Forskning om rektors ledarskap är omfattande, men studier som undersöker gymnasierektors arbetssituation och ledarskap är mer sällsynta. Avsikten med den föreliggande studien var att bidra till att denna kunskapslucka fylls igen. Semistrukturerade intervjuer med tio gymnasierektorer genomfördes med fokus på rektors arbetsuppgifter, möjlighet att planera och styra arbetet, förväntningar kring ledarskapet, samt möjlighet att utvecklas och lära i arbetet. I resultaten av den tematiska analysen framträdde fyra teman: (1) ledarskapsideal, (2) kollegialt stöd, (3) ledarskap i en förändringsbenägen organisation, och (4) begränsat utrymme för reflektion. Ett övergripande, gemensamt tema: ”Ledarskapsparadox” speglar de högst varierande omständigheter och förhållanden i vardagen som en gymnasierektor ska kunna hantera, vilka också präglar resultatet av analysen. Ett något oväntat resultat var att gymnasierektor upplevde stort, eget ansvar för elevernas bästa. Studien kastar nytt ljus på gymnasierektorers ledarskap, och bidrar till ökad förståelse för vad rollen som ledare för en komplex organisation som gymnasieskolan kan innebära. Genom att knyta an till en arbetspsykologisk ledarskapsteori och formulera en arbetspsykologisk hypotes kan studien bidra till forskningen om arbetsintegrerat lärande (AIL).